Japp–Klingemann腙合成反应会

β-酮酯和羟胺在乙烯或酸催化下高羟胺的重排。此重排雏形由Japp和Klingemann在1887年报道。此重排前提温和，重排液差不多中性重排。研究发现，用醋酸钠先处理过程强酸羟胺，可大大提高重排收率。

重排机理

重排范例

【 Heterocycles 2000, 53, 665-673】

【 Synth. Commun. 2004, 34, 1791-1799】

【 J. Am. Chem. Soc. , 2004, 126, 3534】

【 J. Org. Chem. , 2005, 70, 8385】

特别文献

2. Phillips, R. R. Org. React. 1959; 10, 143-178. (Review).

3. Loubinoux, B.; Sinnes, J.-L.; O’Sullivan, A. C.; Winkler, T. J. Org. Chem. 1995, 60, 953-959.

4. Pete, B.; Bitter, I.; Harsanyi, K.; Toke, L. Heterocycles 2000, 53, 665-673.

5. Atlan, V.; Kaim, L. E.; Supiot, C. Chem. Commun. 2000, 1385-1386.

6. Dubash, N. P.; Mangu, N. K.; Satyam, A. Synth. Commun. 2004, 34, 1791-1799.

7. He, W.; Zhang, B.-L.; Li, Z.-J.; Zhang, S.-Y. Synth. Commun. 2005, 35, 1359-1368.

8. Li, J. Japp–Klingemann hydrazone synthesis. In Name Reactions for Functional Group Transformations; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007, pp 630-634. (Review).

参考文献

一、Name Reactions （A Collection of Detailed Reaction Mechanisms）, Jie Jack Li, Japp–Klingemann hydrazone synthesis，page 331-332.

二、Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, by Zerong Wang，1552-1556.